sexta-feira, 27 de abril de 2012

Funções Organicas


FUNÇÕES ORGÂNICAS


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Quadro sinótico das funcões orgânicas
 




HIDROCARBONETOS
Petróleo: principal fonte de hidrocarbonetos
São compostos orgânicos constituídos exclusivamente de carbono (C) e hidrogênio (H). Em função do tipo de ligação existente entre os carbonos, os hidrocarbonetos são divididos em várias classes, como veremos a seguir.
ÌNDICE
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São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e saturada, ou seja, com ligações simples.
O termo parafinas vem do latim: parum=pequena + affinis=afinidade, o que significa compostos pouco reativos.
NOMENCLATURA
Exemplos:
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Prefixo: MET (1 átomo de carbono)
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Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: MET+AN+O = METANO
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Prefixo: ET (2 átomos de carbono)
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Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: ET+AN+O = ETANO
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Prefixo: PENT (5 átomos de carbono)
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Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: PENT+AN+O = PENTANO
Observe as fórmulas dos seguintes alcanos:
Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo (CH2), por isso constituem uma série de compostos denominados de homólogos.
Nos exemplos citados acima observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio:
NOME FÓRMULA MOLECULAR Nº DE CARBONOS Nº DE HIDROGÊNIOS
METANO CH4 1 4
ETANO C2H6 2 6
PROPANO C3H8 3 8
BUTANO C4H10 4 10
PENTANO C5H12 5 12
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono acrescido de duas unidades, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n + 2.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcanos é CnH2n + 2. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alcano, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio.
Por exemplo: determine a fórmula molecular de um alcano com 25 átomos de carbono.
Dados:
Fórmula Geral dos Alcanos: CnH2n + 2
Número de átomos de carbono: n = 25
Resolução:
para n = 25, teremos o número de átomos de hidrogênio dado pela relação 2n + 2, neste caso ficamos com:
2n + 2 = 2 . (25) + 2 = 50 + 2 = 52
Com isso a fórmula molecular do alcano ficou: C25H52

São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada, ou seja, que apresenta uma dupla ligação.
O termo olefinas vem do latim: oleum=óleo + affinis=afinidade, o que significa compostos com aspecto oleoso.
Bananas verdes por rgrant_97.
Etileno: responsável pelo amadurecimento das frutas.
NOMENCLATURA
Exemplos:
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Prefixo: ET (2 átomos de carbono)
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Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: ET+EN+O = ETENO (etileno = nomenclatura usual)
 
 
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Prefixo: PROP (3 átomos de carbono)
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Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: PROP+EN+O = PROPENO
 
 
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Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
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Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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localização da insaturação: entre carbono 1 e 2
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Nome: 1-BUT+EN+O = 1-BUTENO
 
 
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Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
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Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Localização da insaturação: entre carbono 2 e 3
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Nome: 2-BUT+EN+O = 2-BUTENO
 
Nos dois exemplos acima descritos, note que o buteno pode apresentar-se com a ligação dupla em duas posições. Neste caso há a necessidade de numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. A posição da ligação dupla é indicada usando o número do primeiro átomo de carbono da dupla. Na sua nomenclatura, o número que indica a posição da ligação dupla, precede o nome, então ficamos com: 1-buteno e 2-buteno.
 
Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio:
NOME FÓRMULA MOLECULAR Nº DE CARBONOS Nº DE HIDROGÊNIOS
ETENO C2H4 2 4
PROPENO C3H6 3 6
1-BUTENO C4H8 4 8
1-PENTENO C5H10 5 10
1-HEXENO C6H12 6 12
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcenos é CnH2n. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alceno, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio.
 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por uma tripla ligação.
Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos que pode alcançar a temperatura de 2800° C.
NOMENCLATURA
Exemplos:
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Prefixo: ET (2 átomos de carbono)
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Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: ET+IN+O = ETINO (acetileno = nomenclatura usual)
 
 
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Prefixo: PROP (3 átomos de carbono)
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Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: PRO+IN+O = PROPINO
 
 
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Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
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Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Localização da insaturação: entre carbono 1 e 2
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Nome: 1-BUT+IN+O = 1-BUTINO
 
 
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Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
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Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Localização da insaturação: entre carbono 2 e 3
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Nome: 2-BUT+IN+O = 2-BUTINO
 
Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio:
NOME FÓRMULA MOLECULAR Nº DE CARBONOS Nº DE HIDROGÊNIOS
PROPINO C3H4 3 4
1-BUTINO C4H6 4 6
1-PENTINO C5H8 5 8
1-HEXINO C6H10 6 10
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcinos é CnH2n - 2. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alcino, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio.
Observação
Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo (H2), por isso constituem uma série de compostos denominados de isólogos.
São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por duas ligações duplas.
Butadieno: constituinte de borrachas sintéticas.
NOMENCLATURA
Exemplos:
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Prefixo: PROP (3 átomos de carbono)
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Intermediário: DIEN (2 ligações duplas entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: PROP+DIEN+O = PROPADIENO
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Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
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Intermediário: DIEN (2 ligações duplas entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Localização das insaturações: entre carbono 1 e 2 - 2 e 3
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Nome: 1,2-BUT+DIEN+O = 1,2-BUTADIENO
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Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
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Intermediário: DIEN (2 ligações duplas entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Localização das insaturações: entre carbono 1 e 2 - 3 e 4
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Nome: 1,3-BUT+DIEN+O = 1,3-BUTADIENO
Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio:
NOME FÓRMULA MOLECULAR Nº DE CARBONOS Nº DE HIDROGÊNIOS
PROPADIENO C3H4 3 4
1,2-BUTADIENO C4H6 4 6
1,3-PENTADIENO C5H8 5 8
1,5-HEXADIENO C6H10 6 10
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcadienos é CnH2n - 2. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alcadieno, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio.
São hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicíclica saturada.
Ciclopropano: anestésico potente.
NOMENCLATURA
Exemplos:
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Prefixo: PROP (3 átomos de carbono)
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Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: CICLO PROP+AN+O = CICLOPROPANO
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Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
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Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: CICLO BUT+AN+O = CICLOBUTANO
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Prefixo: PENT (5 átomos de carbono)
bullet
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
bullet
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
bullet
Nome: CICLO PENT+AN+O = CICLOPENTANO
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Prefixo: HEX (6 átomos de carbono)
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Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: CICLO HEX+AN+O = CICLOHEXANO
Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio:
NOME FÓRMULA MOLECULAR Nº DE CARBONOS Nº DE HIDROGÊNIOS
CICLOPROPANO C3H6 3 6
CICLOBUTANO C4H8 4 8
CICLOPENTANO C5H10 5 10
CICLOHEXANO C6H12 6 12
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos cicloalcanos é CnH2n. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer cicloalcano, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio.
São hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicíclica insaturada por uma ligação dupla.
MCP (metil ciclopropeno): conservante de flores pois inibe o etileno, facilitando o transporte e comercialização.
NOMENCLATURA
Exemplos:
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Prefixo: PROP (3 átomos de carbono)
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Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
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Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
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Nome: CICLO PROP+EN+O = CICLOPROPENO
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Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
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Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
bullet
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
bullet
Nome: CICLO BUT+EN+O = CICLOBUTENO
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Prefixo: PENT (5 átomos de carbono)
bullet
Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
bullet
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
bullet
Nome: CICLO PENT+EN+O = CICLOPENTENO
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Prefixo: HEX (6 átomos de carbono)
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Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos)
bullet
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
bullet
Nome: CICLO HEX+EN+O = CICLOHEXENO
Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio:
NOME FÓRMULA MOLECULAR Nº DE CARBONOS Nº DE HIDROGÊNIOS
CICLOPROPENO C3H4 3 4
CICLOBUTENO C4H6 4 6
CICLOPENTENO C5H8 5 8
CICLOHEXENO C6H10 6 10
Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos cicloalcenos é CnH2n - 2. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer cicloalceno, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio.

São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico em sua estrutura.
Não possuem fórmula geral e sua nomenclatura não segue as regras utilizadas nos outros hidrocarbonetos.
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Fumaça do cigarro: rica em compostos aromáticos cancerígenos tais como benzeno, benzopireno,antraceno, fenatreno, tolueno entre outros.

Exemplos:
           

      

Considere uma molécula genérica do tipo XY, onde os átomos estão ligados entre si por uma ligação covalente, isto é, por um compartilhamento de elétrons, ligação mais comum nos compostos orgânicos.
Se fornecermos uma determinada quantidade de energia à ligação covalente, esta poderá ser quebrada (cisão) de duas formas diferentes:
1º) CISÃO HOMOLÍTICA (HOMÓLISE)
Neste caso a quebra da ligação faz com que cada átomo fique com um dos elétrons do par eletrônico que estava sendo compartilhado.
Note que na cisão homolítica os átomos ficam com elétrons livres, isto é, não compartilhados, originando espécies químicas muito reativas denominadas de radicais livres, que podem ser representados por um traço (X- ou Y-).
2º) CISÃO HETEROLÍTICA OU HETERÓLISE
Neste caso a quebra da ligação faz com que um dos átomos fique com o par eletrônico que estava sendo compartilhado.
Observe que na cisão heterolítica o átomo X perdeu elétrons transformando-se no íon cátion e o átomo Y ganhou um elétron transformando-se no íon ânion.

RADICAIS ORGÂNICOS
Os radicais orgânicos são obtidos através de uma cisão homolítica da ligação entre carbono e hidrogênio. A nomenclatura dos radicais orgânicos é caracterizada pelo sufixo IL ou ILA, precedidos do prefixo que indica a quantidade de átomo de carbono. Os radicais provenientes dos alcanos são denominados de alquilas e os provenientes dos aromáticos são denominados de arila.
Exemplos:
   


HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS SATURADOS
REGRAS DE NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC
1º) Determinar a cadeia principal.
Cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono, que não estão necessariamente representados em linha reta. Caso existam duas seqüências de átomos de carbono, utiliza-se como cadeia principal a que possuir maior número de ramificações.
2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes às ramificações e nomeá-los.
3º) NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL.
A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar às ramificações os menores números possíveis.
4º) INDICAR A POSIÇÃO DOS RADICAIS.
Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para indicar a quantidade. Os nomes dos radicais são separados por hífen.
Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes podem ser escritos de duas maneiras:
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Pela ordem de complexidade, crescente dos radicais;
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Pela ordem alfabética (notação recomendada pela IUPAC).
5º) ESCREVER O NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE À CADEIA PRINCIPAL.
Veja como fica o nome do composto citado nos exemplos acima:
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Cadeia principal: octano (8 átomos de carbono)
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Radicais: metil, n-propil, etil
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Posições (menores valores): metil = 3, n-propil = 4, etil = 5
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Nome do composto por ordem de complexidade: 3-metil-5-etil-4-n-propil-octano
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Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 5-etil-3-metil-4-n-propil-octano

HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS
Quanto às regras de nomenclatura, a única diferença em relação aos alcanos é que as insaturações devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal e receber os menores valores possíveis.
ALCENOS
A cadeia principal deve conter a dupla ligação característica dos alcenos e apresentar o maior número de átomos de carbono possível.
Exemplo:
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Cadeia principal: 1-hepteno (7 átomos de carbono)
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Radicais: isopropil, etil, metil, metil (dimetil)
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Posições (menores valores): , iso-propil = 3, etil = 4, metil = 5, metil = 6
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Nome do composto por ordem de complexidade: 5.6-dimetil-4-etil-3-isopropil-1-hepteno
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Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 4-etil-5,6-dimetil-3-isopropil-1-hepteno

ALCINOS
A cadeia principal deve conter a tripla ligação característica dos alcinos e apresentar o maior número de átomos de carbono possível.
Exemplo:
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Cadeia principal: 2-octino (8 átomos de carbono)
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Radicais: metil e terc-butil.
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Posições: , metil = 4, terc-butil = 5
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Nome do composto por ordem de complexidade: 4-metil-5-terc-butil-2-octino
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Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 5-terc-butil-4-metil-2-octino

ALCADIENOS
A cadeia principal deve conter a tripla ligação característica dos alcinos e apresentar o maior número de átomos de carbono possível.
Exemplo:
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Cadeia principal: 1,4-hexadieno (6 átomos de carbono)
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Radicais: etil e n-propil.
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Posições: , etil = 2, n-propil = 4
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Nome do composto por ordem de complexidade: 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno
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Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno

HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
Nos hidrocarbonetos cíclicos, é considerada cadeia principal aquela que apresenta ciclo ou anel.
CICLOALCANOS
A nomenclatura da cadeia principal é feita de acordo com as regras utilizadas para os cicloalcanos.
a) Com um radical: citar o nome do radical sem a necessidade de indicar a posição e o nome da cadeia.
b) Com mais de um radical:  a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números. No nome do composto as ramificações devem ser citadas em ordem alfabética.
CICLOALCENOS
A nomenclatura da cadeia principal deve ser iniciada sempre por um dos carbonos da dupla ligação, de modo que ela fique localizada entre os carbonos 1 e 2. O sentido da numeração é determinado pela regra dos menores números. No nome do composto as ramificações devem ser citadas em ordem alfabética.
AROMÁTICOS
Os aromáticos são considerados como derivados do benzeno. Nos aromáticos de um único anel benzênico, havendo apenas um radical, não é preciso numeração. Havendo dois ou mais radicais no benzeno, a numeração deve partir da ramificação mais simples e seguir o sentido dos menores números.
Exemplos:

Quando existirem dois radicais no benzeno, só haverá três posições possíveis: 1 e 2 (prefixo orto), 1 e 3 (prefixo meta) e 1 e 4 (prefixo para).
Quando uma molécula de naftaleno possui um radical, este pode ocupar duas posições diferentes: alfa e beta.

ÁLCOOIS


Compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de hidrogênio de carbono saturado por – OH, a hidroxila.


Exemplos


Classificação dos álcoois
Pode-se classificar os álcoois de acordo com o número de hidroxilas por moléculas:
número de OHs 1 OH 2 OHs muitos OHs
Classificação monoálcool diálcool poliálcool
Exemplo
Os monoálcoois podem ainda ser classificados em função do tipo de carbono que a hidroxila está ligada:
OH ligado a C primário C secundário C terciário
Classificação primário secundário terciário
Exemplo

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos, com a diferença que agora o sufixo é OL para indicar o grupo funcional – OH e a posição das hidroxilas deve ser indicada. Quando houver alguma ramificação ou insaturação as posições destas também devem ser indicadas, mas a numeração da cadeia deve ser feita de forma a se obter os menores números para as hidroxilas. As hidroxilas também devem estar sempre na cadeia principal.
Exemplos


Saiba Mais sobre...
Metanol
É um líquido incolor altamente polar, de perigoso manuseio por atacar irreversivelmente o nervo óptico, causando cegueira. É usado como combustível – inclusive de aviões e de carros da Fórmula Indy–, anticongelante, solvente e desidratante do gás natural. É conhecido por álcool da madeira (espírito da madeira).
Estrutura 3D


Saiba Mais sobre...
Etanol
É um líquido incolor, volátil, é inflamável e possui toxidez moderada. É usado como solvente, combustível, em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêutica e cosmética. Forma-se na fermentação alcoólica de açúcares, sendo obtido através da destilação fracionada (espírito do vinho).
Para os álcoois de cadeias carbônicas com 3 ou mais carbonos, devemos indicar a posição do – OH, numerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional.
Exemplo
Quando o álcool for ramificado, a cadeia principal é aquela que apresenta o maior número de carbonos possível e que contenha o grupo funcional – OH.
Exemplo
                      
Quando encontramos mais de um grupo – OH na cadeia, a terminação deve ser precedida pelos prefixos DI, TRI, etc.
Exemplos
                                        
Para moléculas mais complexas, consideramos a hidroxila como uma ramificação chamada de hidróxi.
Exemplo

Observações
1. Para a numeração das cadeias carbônicas dos álcoois deve-se iniciar pela extremidade mais próxima da característica mais importante dos compostos, na ordem: Grupo Funcional > Insaturação > Radical
Exemplo

2. Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao carbono insaturado (de dupla), não será álcool e sim ENOL, um composto altamente instável.
Exemplo

Nomenclatura Usual
Iniciamos com a palavra álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila com a terminação ico.
Exemplos

Nomenclatura de Kolbe
Kolbe apresentou uma nomenclatura que considera os álcoois derivados do metanol, ao qual deu o nome de carbinol.
          

FENOL


São compostos que apresentam pelo menos um –OH ligado diretamente ao núcleo benzênico.
Exemplo
                                    
Estrutura 3D
Nomenclatura IUPAC
É utilizado o prefixo hidróxi, seguido da terminação benzeno. Caso existam ramificações no núcleo benzênico, a numeração inicia-se na hidroxila e segue o sentido dos menores números.
Exemplos
           
       
Observação
                                 
Este composto não é fenol e sim álcool, pois o grupo – OH encontra-se ligado a carbono fora do anel benzênico. O composto é denominado fenil–metanol ou álcool benzílico.

ÉTER

 
O Éter utilizado como anestésico.
São compostos em que o oxigênio está ligado a dois radicais orgânicos. Podem ser considerados como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional é uma ponte de oxigênio (oxi-ponte), ligando duas cadeias carbônicas; por isso, também são chamados óxidos orgânicos.
Tem fórmula geral R – O – R ou R – O – Ar ou Ar – O – Ar, podendo os radicais serem ou não iguais entre si.


Se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais, teremos éteres simétricos; caso contrário, éteres assimétricos. Os éteres são obtidos a partir da desidratação intermolecular dos álcoois.
Exemplos
                       
Nomenclatura IUPAC
O menor grupo é acompanhado da terminação óxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupo maior.
Exemplo
                

               
Nomenclatura Usual
A palavra éter é seguida do radical menor, radical maior acompanhado da terminação ílico.
Exemplos
Observação
Há dois tipos de éteres cíclicos:
a) Os que possuem o oxigênio ligado a dois carbonos vizinhos são denominados epóxidos.
     
b) Os que possuem o oxigênio ligado a dois carbonos que não sejam vizinhos. A nomenclatura deste tipo de éter cíclico não segue nenhum sistema regular (nomenclatura usual).

Principais Éteres

ALDEÍDOS

[chanel_100ml_320.jpg] 
Os aldeídos entram na composição de perfumes, são responsáveis pela ressaca de quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas e até podem ser utilizados na conservação de peças anatômicas.
São compostos que apresentam o grupo funcional:
                                            
O grupo funcional é chamado de carbonila.
Exemplos:


Nomenclatura IUPAC
A terminação é al. A cadeia principal deve ser a mais longa possível que apresentar o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar pela extremidade que contenha o grupo funcional.
Exemplos
                        
         

Nomenclatura usual
Os aldeídos recebem o nome dos ácidos carboxílicos que eles dão origem.
         

Pricipais aldeídos

CETONAS

Cetonas podem ser utilizadas como removedor de esmaltes
São compostos que apresentam o grupo carbonila entre dois grupos orgânicos.



Exemplos


Nomenclatura IUPAC
A terminação é ona. A cadeia principal é a mais longa que possui a carbonila e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
Exemplos




Nomenclatura Usual
Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados ao grupo carbonila, seguido da terminação cetona.
Exemplos


Principais cetonas



ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido etanóico ou acético é componente do vinagre.
São compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (carbonila + hidroxila)



Exemplos

Nomenclatura IUPAC
A terminação utilizada é óico. A cadeia principal é a mais longa que possui a carboxila. Para cadeias ramificadas, devemos numerar a partir do carbono da carboxila.
Exemplos
         
Observação – Podem ser usadas também as letras gregas ao invés dos números; o primeiro carbono após a carboxila recebe a letra .
Exemplo

Nomenclatura Usual
O nome usual para os ácidos é associado à sua origem ou a suas propriedades.

Ácido fórmico. Este ácido fórmico é encontrado em certas espécies de formiga (daí o nome), pinheiros e em certos frutos, como também, no suor e na urina, porém em dosagem mínima. Tem aplicação nas indústrias de couro, lã e algodão.
Ácido acético. O ácido acético ou ácido glacial é um líquido muito tóxico, de cheiro penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,7 °C forma cristais com o aspecto de gelo (de onde vem o nome glacial). É usado na preparação de perfumes, seda artificial e vinagre.

Observação – Ácidos carboxílicos de cadeia longa, com mais de 10 carbonos na cadeia principal, são denominados de ácidos graxos. São constituintes de óleos e gorduras animais e vegetais.
                

Principais Ácidos Carboxílicos






ÉSTER

São compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Apresentam fórmula geral:
em que R e R’ são radicais alquil, alquenil, arila, etc., iguais ou diferentes.
Os ésteres possuem aroma bastante agradável. São usados como essência de frutas e aromatizantes nas indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gordura.
Nomenclatura IUPAC
Colocando-se o grupo funcional como referencial, podemos dividir o nome em duas partes:
    
metanoato de metila
(formiato de metila)
    
etanoato de metila
(acetato de metila)
    
propanoato de fenila
metanoato de etila,
(usado como essência artificial de rum e groselha)
acetato de etila,
(usado como essência de maçã, pêssego e framboesa)

Aplicações dos Ésteres
Os ésteres são encontrados em muitos alimentos, perfumes, objetos e fármacos que temos em casa. Confira o odor e as aplicações de alguns ésteres.
Alguns ésteres e seus odores:
Hortelã
salicilato de metila

Abacaxi
butanoato de propila

Jasmim


Marshmallow


 
Frutas



Uva


Bálsamo



Morango

Diversas Aplicações

O acetato de celulose, um éster, é o polímero nos filmes fotográficos.
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O ácido acetilsalicílico também é um éster.
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O salicilato de fenilo é utilizado no recobrimento das capsulas farmacêuticas.
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A trinitroglicerina é, também, um éster e é utilizado como explosivo.
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O ftalado de di-octila é um reagente utilizado na indústria de plásticos e filmes plásticos.



PET, poli(etil-tereftalato), é produzido pela polimerização do ácido tereftálico com etileno glicol. PET é uma das mais importantes fibras sintéticas, em valor comercial, feitas pelo homem. O PET também é utilizado em garrafas plásticas, filmes, e potes para alimentos.

SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS


Sabão é constituído por um sal de ácido carboxílico
São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da hidroxila (– OH) por metal.
Nomenclatura IUPAC
Dá-se o sufixo-ATO ao nome da cadeia de origem (igual aos ésteres), seguido da preposição de e o nome do metal.
              
Como todos os sais, são sólidos cristalinos e não voláteis. Sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa (ácidos graxos) são denominados de sabões.

HALETOS ORGÂNICOS

Os Haletos Orgânicos entram na composição do Lança Perfume e também de sprays.
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de pelo menos um hidrogênio pelo halogênio. (F, Cl, Br, I).

Nomenclatura IUPAC
O halogênio é considerado como sendo uma ramificação presa à cadeia principal. O nome do halogênio antecede o do hidrocarboneto.
Exemplo
         
Quando a cadeia principal possuir halogênios e radicais alquílicos, numere a cadeia pela extremidade mais próxima de um dos grupos substituintes, seguindo a regra dos menores números. Se dois substituintes estão em igual distância das extremidades da cadeia, numere-a a partir do substituinte, considerando sua ordem alfabética.
Exemplo
     

Nomenclatura Usual
São utilizados os termos cloreto, brometo e iodeto, antecedendo o nome do radical orgânico.
Exemplo
         
São encontrados haletos com nomes usuais conhecidos no comércio:
CHCl3: clorofórmio
CHBr3: bromofórmio
CHI3: iodofórmio
CF2Cl2: gás freon

Aplicações dos Haletos Orgânicos
Os haletos participam da síntese de muitos compostos devido à sua alta reatividade, são muito usados em indústrias.
Exemplos de haletos: Cloreto de etila, BHC, DDT.

Cloreto de etila: também chamado de cloro-etano, possui fórmula C2H5Cl, é um gás incolor que já foi empregado nos “lança-perfumes” em Carnavais, devido à sua ação como narcótico quando inalado. É usado na obtenção de chumbo-tetraetila (antidetonante da gasolina).

Tetracloreto de carbono: composto com fórmula CCl4 empregado em indústrias como solventes e na medicina.

Clorofórmio: nome popular do haleto tricloro-metano, fórmula: CHCl3. É um líquido incolor e volátil, possui ação anestésica e pode ser empregado como solvente.

DDT: essa sigla corresponde ao haleto Dicloro-Difenil-Tricloroetano que já foi muito usado como inseticida (desde 1942). O uso do DDT foi proibido por ser tóxico ao homem.

 
BHC: Benzeno-Hexa-Clorado é também um inseticida poderoso.
CFC: Sigla para Clorofluorcarbonetos, os populares freons. Estes Haletos são usados como propelentes em aerossóis e como líquido para refrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeiras.
Gás Lacrimogênio: Também conhecido como Clorobenzilideno malononitrilo, é usado por policiais para dispersar multidões em protestos, vandalismos, rebeliões, etc. Este gás produz efeito incapacitante no indivíduo: lágrimas, tosse, irritação da pele e vômitos. O gás lacrimogênio também possui o elemento Cloro como grupo substituinte.
Gás Lacrimogênio sendo lançado.

FUNÇÕES NITROGENADAS

AMINAS

O odor característico do peixe é devido a trimetilamina.
Podem ser consideradas como sendo derivadas do NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais alquila ou arila (aromáticos). Dessa forma, surge a classificação de amina primária, secundária e terciária.
Fórmula geral:
Nomenclatura IUPAC
São citados os nomes dos grupos substituintes em ordem alfabética, seguidos da terminação amina.
As aminas aromáticas nas quais o nitrogênio se liga diretamente ao anel benzênico Ar–NH2 são, geralmente, nomeadas como se fossem derivadas da amina aromática mais simples:
a Anilina (fenilamina)
Outro exemplo:
Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH2 como sendo uma ramificação, chamada de amino.

AMIDAS

As amidas entram na composição das proteínas.
Podem ser consideradas como derivadas do NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios pelos radicais acila .
Grupo Funcional




Classificação

Nomenclatura IUPAC
Prefixo + saturação + amida
Exemplo

NITROCOMPOSTOS

Nitrocompostos entram na composição de explosivos como TNT (trinitrotolueno)
Podem se considerados como derivados do ácido nítrico pela substituição do – OH por um radical alquil ou aril; por isso, tem fórmula geral ou .
O grupo funcional é o grupo Nitro ou –NO2

Nomenclatura Oficial IUPAC
Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o nitro composto.
Exemplo
H3C – NO2
nitrometano

2-nitro-pentano

2,4,6-trinitro-fenol (ácido pícrico)

2,4,6-trinitro-tolueno (TNT)
Outros Exemplos

NITRILAS

Gás cianídrico utilizado em câmaras de execuções nos EUA e também foi utilizado no campo de extermínio Auschwitz-Birkenau.
Apresentam o grupo funcional:


O próprio pode ser considerado uma nitrila.
Nomenclatura IUPAC
É dado nome ao hidrocarboneto correspondente seguido da terminação nitrila.
Nomenclatura Usual
Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do radical preso ao grupo – C N.
A nitrila mais importante é o propeno-nitrila, empregada na obtenção de borracha sintética e de outros plásticos:
Outros Exemplos

HALETOS DE ÁCIDO


São compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos por substituição do grupo hidroxila por halogênio.
Dos haletos de ácidos, os mais importantes são os que possuem o grupo cloro, denominados cloretos de ácidos.
Nomenclatura IUPAC
Usa-se a palavra cloreto, a preposição de e a seguir o prefixo + saturação + OILA.
   
Outros exemplos:

ÁCIDOS SULFÔNICOS

Ácidos Sulfônicos são utilizados na fabricação de detergentes.

Os ácidos sulfônicos são obtidos da substituição de um grupo OH do ácido sulfúrico. Seu grupo funcional é o SO3H.


Para nomeá-los escreve-se ácido, mais o nome do hidrocarboneto correspondente, mais a palavra sulfônico.
Exemplos

COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS


Tetraetilchumbo foi utilizado no passado como aditivo da gasolina.
São substâncias que apresentam pelo menos um átomo de metal ligado diretamente ao átomo de carbono. Os metais mais comuns que podem formas essas substâncias são: Mg, Zn, Pb e Hg.
Entre os organometálicos, os mais importantes são os compostos de Grignard, com um radical ligado a um átomo de magnésio, que está ligado a um halogênio. Na sua nomenclatura escrevemos o nome do ânion do halogênio, seguido do radical e da palavra magnésio.
Exemplos




TIOCOMPOSTOS

Tiocompostos são os responsáveis pelo odor característico do alho e do gambá.

Tiocompostos são obtidos da troca do oxigênio de um composto por enxofre. Os principais tiocompostos são os tioálcoois ou tióis, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis.
Exemplos
 Saiba Mais Sobre Metilmercaptanas...
Existem padrões oficiais para os níveis aceitáveis de odores desagradáveis, e a metilmercaptana encabeça esta lista. Esta molécula é a manchete quando é emitida em grandes quantidades, e algumas vezes isto ocorre porque ela é usada industrialmente, por exemplo na fabricação de alguns inseticidas e, compostos similares à metilmercaptana são usados para conferir odor ao gás natural, facilitando assim a detecção de vazamentos de gás.

A metilmercaptana é também produzida naturalmente a partir das bactérias presentes no meio ambiente e, é produzida em nosso organismo quando digerimos a alicina após comer alho ou tomar uma cápsula de alho.

As bactérias são também as responsáveis pela formação da metilmercaptana que produzimos em nossas próprias bocas e que podemos exalar continuamente como mau hálito. A metilmercaptana pode ser formada a partir de nossas próprias proteínasquando elas são quebradas pela ação bacteriana. Nós facilmente detectamos a metilmercaptana quando alguém está conversando conosco - humanos podem detectá-la no ar em níveis de partes por bilhão -mas, curiosamente, não temos a capacidade de sentir a metilmercaptana que nós mesmos produzimos.


O mau hálito é causado por várias moléculas, tais como sulfeto de hidrogênio e sulfeto de dimetila, mas o principal responsável é a metilmercaptana. O sulfeto de hidrogênio, o tradicional "fedor" dos laboratórios de química, é muito menos cheiroso, o mesmo sendo válido para o sulfeto de dimetila, que é parte constituinte do odor do café recém-preparado. Graham Embery, da Universidade de Gales, em Cardiff, pesquisou as moléculas que contém enxofre e que são encontradas em nossa boca, provenientes da ação bacteriana. Estas bactérias fragmentam os aminoácidos cisteína e metionina presentes nas proteínas, originando então a metilmercaptana. Se o odor de metilmercaptana é muito forte, este é um indicativo de que a sua gengiva encontra-se doente. A metionina é um aminoácido essencial para todas as formas de vida, e a proteína animal contém até 4% deste aminoácido, por isso as bactérias são capazes de liberar metilmercaptana em quantidade suficiente para tornar o seu hálito desagradável.

Uma sugestão para aqueles que exalam quantidades apreciáveis de metilmercaptana é o uso de cremes dentais que contenham agentes que atuem contra a formação de placas, tais como sais de zinco e estanho. Estes metais interferem nas enzimas das bactérias que produzem a metilmercaptana. Tradicionalmente, acredita-se que anti-sépticos bucais curam o mau hálito, porém eles não fazem mais do que limpar a boca e disfarçaro odor ofensivo. Uma boa enxaguada com um anti-séptico bucal eliminará cerca da metade das bactérias bucais. Uma maneira mais popular de limpar a boca é aumentar a quantidade de saliva, mascando chicletes.

Nossos pés podem também conter micróbios que liberam metilmercaptana, especialmente se fornecemos a eles um ambiente adequado tais como meias sujas e sapatos abafados. Nos nossos pés as bactérias da classe Staphylococci e Coryneform aeróbicos são as responsáveis pela produção da metilmercaptana. Estas bactérias florescem em condições de aumento de alcalinidade, condições essas encontradas em meias sujas e sapatos abafados. Se você tem pés "cheirosos", então a solução química é colocar em seus sapatos palmilhas especiais contendo carvão - esta palmilha contém camadas de carbono que absorvem a metilmercaptana. Uma vez que a quantidade de metilmercaptana é diminuta, as palmilhas funcionarão por várias semanas.

A metilmercaptana é o membro mais simples de uma série de compostos nos quais podem existir cadeias de até 20 átomos de carbono ligados a um átomo de enxofre. A metilmercaptana apresenta apenas um átomo de carbono. Mercaptanas com três, quatro átomos de carbono são as que encontramos quando cheiramos o gás de cozinha proveniente de um vazamento. Uma mercaptana com 18 átomos de carbono em cadeia é usada como cera em polidores de prata.

A maior desvantagem na fabricação e no transporte da metilmercaptana para fins industriais é o seu baixo ponto de ebulição, de apenas 6°C. Por sorte ela pode ser facilmente transformada em uma substância química similar, o dissulfeto de dimetila (DMDS), um líquido amarelo que ferve a 110°C. Este composto consiste em duas moléculas de metilmercaptana unidas entre si pelos átomos de enxofre. O DMDS é ligeiramente menos odorífico que a metilmercaptana, mas é muito mais fácil e seguro de transportar, sendo a maior parte deste produto produzido na cidade de Lacq, situada no sudoeste da França, onde o gás natural contém grandes quantidades de sulfeto de hidrogênio. O sulfeto de hidrogênio contido no gás natural reage primeiramente com metanol originando metilmercaptana, que então é convertida em DMDS.

A metilmercaptana é usada industrialmente para fabricar pesticidas, especialmente para eliminar ervas daninhas das colheitas como trigo, milho e arroz. A sua principal utilização na indústria é para regenerar o catalisador usado no refino do petróleo. Metilmercaptana também é usada para fazer a metionina, um aminoácido que pode ser deficiente em nossa dieta.

Algumas rações para animais são hoje fortificadas pela adição de metionina, aumentando conseqüentemente a sua quantidade na carne e no leite.

ANIDRIDOS

Anidrido ftálico largamente usado na indústria na produção de corantes (fluoresceína e derivados, rodamina e derivados, inseticidas, plastificantes, em farmácia, em química analítica, etc. Uma bem conhecida aplicação de sua reatividade é a preparação de corantes derivados da antraquinona.

São derivados dos ácidos carboxílicos, que resultam da desidratação dos ácidos. Apresentam a fórmula geral:
Obs.– Podemos substituir R – e R’– por Ar–
Nomenclatura IUPAC
O nome do anidrido é igual ao nome do ácido que lhe deu origem, precedido do termo anidrido. Quando o anidrido é formado por ácidos diferentes, devemos citar primeiro o nome do ácido de menor cadeia carbônica.
      
    

FUNÇÕES MISTAS

Existem compostos nos quais há mais de uma função. Nesse tipo de composto, somente uma das funções presentes será considerada principal. Todas as demais funções serão consideradas radicais.

Função
Prefixo
(quando não for função principal)
Ácido Carboxílico
sempre é considerado função principal
Nitrila
ciano-
Aldeído
oxo-
(formil- quando o radical todo for uma ramificação)
Cetona
oxo-
Amina
amino-
Álcool
hidróxi-
Nitrocomposto
nitro-
Haleto Orgânico
R-F, R-Cl, R-Br, R-I
flúor-, cloro-, bromo, iodo-
Éter
óxi- (para o menor radical)
    Com esta tabela podemos então dizer qual função será considerada principal e qual será considerada ramificação. Se temos em um mesmo composto, por exemplo, as funções nitrocomposto, aldeído e álcool, com a ajuda da tabela de prioridade, saberemos então que o Carbono 1 deve ser o da função aldeído, que usaremos os prefixos nitro- e hidróxi- para indicar a posição das funções nitrocomposto e álcool. Veja alguns exemplos mais detalhados:
Fórmula Estrutural
Funções Presentes
(primeira linha com menor prioridade
e última com maior prioridade)
Nome
·         Amina (carbono 4)
·         Álcool (carbono 2)
·         Cetona (carbono 3)
·         Aldeído (carbono 5)
·         Ácido Carboxílico (carbono 1)
Ácido 4-Amino-2-Hidróxi-3,5-Dioxo Pentanóico
·         Haleto Orgânico (2 cloros, carbono 4)
·         Álcool (carbono 5)
·         Amina (carbono 5)
·         Cetona (carbono 3)
·         Aldeído (carbono 7)
·         Nitrila (carbono 1)
4,4-Dicloro-5-Hidróxi-5-Amino-3,7-Dioxo-Heptanonitrila
bullet Amina (carbono 2)
bullet Aldeído (carbono 2)
bullet Ácido Carboxílico (carbonos 1 e 3)
Ácido 2-Amino-2-Formil Propanodióico
bullet Éter (2 carbonos, carbono 1)
bullet Nitrocomposto
1-Etóxi-2-Metil-1-Nitropropano

Veja outros exemplos:











Um comentário:

  1. tem como disponibilizar as tabelas do começo da pagina no meu email karolynnenobrega@gmail.com

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